Drei Erdhörnchen-Jungen, die Chipmunks Alwin, Simon und Theodore, sind tief betrübt, denn ihr geliebter Pflegevater trifft Vorbereitungen für eine Geschäftsreise nach Europa. Sie wünschen ihm schweren Herzens eine gute Reise und bleiben in der Obhut der vergeßlichen Mrs. Miller zurück.

Um auf andere Gedanken zu kommen, gehen die drei in eine Spielhalle, wo sie drei Erdhörnchen-Mädchen, die Chipettes Brittany, Jeanette, und Eleanor, treffen. Beim Streit um Sieg und Niederlage dreht es sich bald nur noch um die Konkurrenz zwischen Jungen und Mädchen. Das lockt schnell hinterlistige Diamantenschmuggler an, die der Erdhörnchenbande einen Wettflug im Fesselballon vorschlagen.
Chipmunks und Chipettes erhalten unterschiedliche Flugrouten und die Gruppe, die zuerst wieder zurück ist, bekommt zur Belohnung die Riesensumme von einhunderttausend Dollar. Wer kann da schon widerstehen? Und ein Abenteuer ist es auf jeden Fall...