Jerry Falk (Jason Biggs) schreibt Komödien, leider mit eher magerem Erfolg. Seine Lage wird zusätzlich durch die Tatsache erschwert, dass seine süße Freundin Amanda (Christina Ricci) nicht mehr mit ihm schlafen will. Zum Glück ist Jerry mit dem Schullehrer David Dobel (Woody Allen) befreundet, der ebenfalls als Komödienautor arbeitet. In langen Spaziergängen im New Yorker Central Park lässt sich Jerry von seinem ziemlich paranoiden Mentor Tipps geben. Und zwar nicht nur, wie gute Komödien funktionieren. Um im Leben vorwärts zu kommen, so Davids Rat, ist es nötig, sich von altem Ballast zu trennen, etwa unfähigen Psychoanalytikern, schlechten Agenten oder eben neurotischen Freundinnen. Leider tut sich Jerry mit solchen Entscheidungen schwer - vor allem, da er der einzige Kunde seines Agenten Harvey (Danny DeVito) ist. Auch eine Trennung von Amanda bringt Jerry nicht übers Herz, obwohl er sicher ist, dass sie ihn betrügt. Die Lage wird endgültig verworren, als Amandas Mutter (Stockard Channing), eine alkoholsüchtige Sängerin, die ihre besten Tage hinter sich hat, bei Jerry und Amanda einzieht. Während der neurotische David seinem Zögling mit verwirrenden Ratschlägen und Gedanken den Kopf füllt, muss der junge Autor endlich entscheiden, wie er sein Leben wieder in Ordnung kriegt.