Larry Darell, ein junger Amerikaner, erlebt den bestialischen und grauenvollen Ersten Weltkrieg an der vordersten Front. Der Krieg hat aus dem Sonnyboy einen ernsthaften Mann gemacht, der sich auf den Weg macht – fernab vom satten Lebensstil seines Zuhauses – das Leben kennenzulernen. Seine erste Station führt ihn nach Paris. Seine Freundin Isabelle folgt ihm dabei auf Schritt und Tritt. Es kommt zum Bruch zwischen den beiden. Larry zieht sich völlig zurück und sucht die Antwort auf die Frage nach dem Sinn des Lebens aus Büchern. Bis ihn ein Freund nach Indien schickt. Bei indischen Mönchen findet Larry endlich die von ihm ersehnte Ruhe und erhält mit Hilfe des Lamas Zugang zu höheren Sphären. Zurück in Paris, verliebt sich Larry in seine Jugendliebe Sophie, inzwischen eine Prostituierte. Aber Sophie wird grausam ermordet.
London in den Sechzigern. Zwei notorisch arbeitslose und betont blasierte Schauspieler - der scharzüngige Zyniker Withnail und der von Neurosen geplagte I - ertränken ihre Frustration über ihre Erfolglosigkeit in Alkohol und Pillen. Als ihnen Withnails Onkel Monty seine Landhütte anbietet, entfliehen sie ihren klammen vier Wänden. Doch die Woche im Grünen erweist sich als harter Test ihrer Freundschaft und mentalen Gesundheit, als sie sich mit Dauerregen, feindseligen Einheimischen und eindeutig zu wenig Nahrungsvorräten herumschlagen müssen.
In „Der Sinn des Lebens“ bearbeitet die Komikertruppe Monty Python auf gewohnt anarchische Weise die großen Themen des menschlichen Lebens: Geburt, Wachsen und Lernen, Kämpfen, das mittlere Lebensalter, Organverpflanzungen, Herbstjahre, wo ist der Fisch? und den Sinn des Lebens.
Mitten in der Ödnis Australiens eröffnet ein Mann das Feuer auf seine Kinder, ein Junge und ein Mädchen, verbrennt sein Auto und tötet sich anschließend selbst. Einsam und verloren irren die zwei Kinder durch das australische Outback. Dort treffen sie auf einen Aborigine-Jungen, der eines Rituals wegen von seinem Stamm getrennt wurde und ebenfalls alleine auf sich gestellt ist. Stets bei sich haben die Kinder ein Transistor-Radio.
Feuerwehrmann Jack Moniker träumt von einem besseren Leben fern aller Brandherde von Chicago. Mit seinem Freund Ernest setzt er sich in die Karibik ab. Die beiden wollen eine marode Bungalowsiedlung zum Ferienparadies aufmöbeln. Damit kommt das Duo jedoch einem spekulationswütigen Briten in die Quere.
Obgleich Hitler in Deutschland die Macht ergriffen hat, unterschätzt ihn das britische Parlament. Nur der störrische Abgeordnete Winston Churchill erkennt die Bedrohung durch die Nazis. Mit seiner Haltung manövriert er sich ins politische Abseits und gefährdet seine Ehe zu Clementine.
Die Geschichten, die in den Filmen erzählt werden, beziehen ihre Spannung aus den widersprüchlichen Charakteren der beiden: Dog ist optimistisch und wenig intelligent, während Cat deutlich klüger ist, aber auch pessimistischer. Hauptgegner der beiden sind die Greasers, eine dreiköpfige Bande von Hunden. Ihr Boss ist Cliff (Clifford), die beiden anderen Mitglieder sind der dumme Hund Lube (Ignatius Lubowitsch) und die Hündin Shriek.
