Der 14-jährige Waisenjungen Jack Holborn und die Zwillingsbrüder Sharingham gegen Ende des 18. Jahrhunderts: Einer der Brüder ist Freibeuterkapitän, der im Dienste des Königs undurchsichtige Geschäfte macht, der andere Lordrichter in Bristol, der dem jungen Jack aus der Seilermeisterfamilie Arrows Ausbildung und Erziehung zukommen lassen will. Das Bemühen des Freibeuterkapitäns, Jack als Schiffsjungen auf sein Schiff zu bekommen, wird von seinem Bruder vereitelt. Aber Jack flieht aus dem Haus der Arrows und schleicht sich heimlich auf die Charming Molly. Jack erinnert sich, als Dreijähriger schon mal an Bord gewesen zu sein und beschließt, seine Herkunft zu klären. Der Pirat Morris hilft ihm dabei.