Vielleicht, vielleicht auch nicht

Für Will Hayes (Ryan Reynolds) steht die Scheidung ins Haus und als seine zehnjährige Tochter Maya (Abigail Breslin) unbedingt wissen will, wie er seine Frau und ihre Mutter kennengelernt hat, erzählt er ihr seine Version dieser Zeit. In seinen Schilderungen durchlebt er noch einmal seine Vergangenheit als idealistischer Jungpolitiker in New York und seine Liebesbeziehungen mit drei sehr verschiedenen Frauen. Er ändert dabei allerdings Namen und ein paar Fakten, so dass Maya raten muss, wen er schließlich geheiratet hat. War es seine College-Flamme Emily (Elizabeth Banks), war es seine langjährige beste Freundin April (Isla Fisher) oder doch der Freigeist Summer (Rachel Weisz)? Während Maya die Teile des romantischen Puzzles zusammenfügt und begreift, dass die Liebe zwischen zwei Menschen eine ziemlich komplizierte Angelegenheit ist, beginnt Will zu erkennen, dass es vielleicht doch ein Happy End geben könnte.