Havanna

Der Spieler Jack Weil (Robert Redford) reist im Dezember des Jahres 1958 nach Kuba und lernt an Bord des Schiffes, das ihn nach Havanna bringt, die hübsche Roberta Duran (Lena Olin) kennen. Es gibt eigentlich nichts, was diese beiden Menschen miteinander verbindet: Jack ist eine abgebrühte Spielernatur, nur auf seinen eigenen Vorteil bedacht und völlig prinzipienlos.

Roberta ist eine flammende politische Aktivistin, die für soziale Gerechtigkeit kämpft und die Revolutionstruppen Fidel Castros unterstützt. Und doch verliebt sich Jack Weil in die unnahbare Roberta. Doch die junge Frau ist bereits in festen Händen: Ihr Ehemann Arturo stammt aus einer wohlhabenden kubanischen Familie und ist überzeugter Castro-Sympathisant.

In den letzten Tagen des Jahres 1958 hat sich die politische Lage in Kuba dramatisch zugespitzt. Die Truppen des Diktators Batista führen einen Vernichtungsfeldzug gegen alle oppositionellen Kräfte, Castros Einheiten formieren sich, Kuba gleicht einem Hexenkessel. Während Jack ein Pokerspiel mit dem zwielichtigen Casino-Besitzer Joe Volpi (Alan Arkin), einem engen Vertrauten des Unterweltbosses Meyer-Lansky, arrangiert, erfährt er von der Festnahme Robertas und Arturos. Angeblich ist Arturo tot. Roberta wird von der Geheimpolizei verhört.

Wohl zum ersten Mal in seinem Leben steht Jack Weil vor einer Entscheidung, die ihm nicht leicht fällt. Soll er weiter auf das Glück der Karten setzen oder Roberta zu Hilfe kommen?