Jesse McAlpin

Kate und Luke arbeiten gemeinsam in einer Brauerei in Chicago. Eigentlich wären sie wie füreinander geschaffen, doch beide stecken mitten in einer glücklichen Beziehung.

Glücksspieler Eddie (Jake Johnson) soll für einen Kollegen, der in den Knast wandert, auf eine Tasche aufpassen. Natürlich kann er nicht widerstehen und schaut in den Beutel hinein, in dem sich jede Menge Geld befindet. Die Gelegenheit, das Geld im Casino zu vervielfachen, will er nicht ungenutzt lassen – verliert aber aufgrund einer Pechsträhne prompt den gesamten Betrag. Nun muss er zusehen, wie er das Geld wiederbeschaffen kann, denn sein Bekannter wird bald aus dem Gefängnis entlassen und dürfte Eddie dann nicht mehr besonders wohlgesonnen sein. Während der vom Pech verfolgte Eddie also jede erdenkliche Maßnahme ergreift, um Geld zu gewinnen, versucht er gleichzeitig vor seiner neuen Flamme Eva (Aislinn Derbez) den Anschein zu erwecken, er sei ein verantwortungsbewusster und zuverlässiger Erwachsener.

Jenny hat sich kurz vor Weihnachten von ihrem Freund getrennt und zieht deshalb nach Chicago zu ihrem Bruder Jeff. Während seine Frau Kelly nach der Geburt des gemeinsamen Sohnes vor zwei Jahren alle Hände voll zu tun hat, befürchtet Jeff, dass seine Schwester trotz ihrer 27 Jahre immer noch nicht in der Lage ist, Verantwortung zu übernehmen - was sich auch gleich bestätigt, als sie mit ihrer alten Freundin Carson auf eine Party geht und abstürzt. Auch die neue Beziehung mit Babysitter Kevin, der nebenbei Pot dealt, bestärkt Jeff in seiner Annahme. Über die Feiertage wird das idyllische Familienleben von der feierwütigen Frau ganz schön aufgemischt, aber langsam merkt auch die Unruhestifterin selbst, dass sich in ihrem Leben etwas ändern muss.