Hilfe, ich habe ein Date!

Als Stanley (Luke Wilson) seine neue Kollegin Diana (Denise Richards) zum ersten Mal sieht, trifft ihn Amors Pfeil mitten ins Herz: Sie ist attraktiv, erfolgreich und - das Allerbeste - seit kurzem wieder Single!

Gemeinsam mit seinem besten Freund Michael (Ben Affleck) plant er das erste Date mit seiner Traumfrau bis ins kleinste Detail - mit Erfolg, wie es scheint. Doch dann fährt Stanley den Obdachlosen Phil (Jay Lacopo) an, und weil der nicht mehr von ihrer Seite weicht, wird aus dem romantischen Abend ein ausgewachsenes Desaster ...