Ellen Foley

Nach dem Wehrdienst will Brian Flanagan einen Marketingjob in New York bekommen. Dafür braucht er zuerst einen Collegeabschluss. Während er Wirtschaft studiert, hält er sich als Barkeeper über Wasser. Cocktails mixen ist gar nicht so einfach! Sein neuer Boss, Douglas Coughlin, weiht ihn in die Geheimnisse der Zunft ein. Gemeinsam werden sie die berühmtesten Barkeeper der Stadt. Beide wollen irgendwann ihre eigenen Top-Bars haben. Um sich den Traum leisten zu können, fängt Brian an, in Jamaika zu arbeiten, wo er besser verdienen kann. In der Tiki-Bar begegnet er Jordan Mooney, einer jungen, hübschen und aufstrebenden Künstlerin aus Amerika, die mit ihrer Freundin aus New York Urlaub macht. Die beiden verbringen eine tolle Zeit miteinander und verlieben sich...

Rupert Pupkin hat einen Traum: Er will als Entertainer Karriere machen. Er ist besessen von der Vorstellung, einmal in der Show seines Idols, Jerry Langford aufzutreten. Pupkin wählt den direkten Weg, um an sein Ziel zu kommen. Dreist quetscht er sich aus einer Menschenmasse ins Auto von Jerry Langford. Er preist sich mit dem Ausspruch an: ‘Ich bin Dynamit!’ Langford entgegnet dem zudringlichen Fan, dass er, wenn er bei ihm in der Show auftreten wolle, den normalen Weg gehen solle. Pupkin solle sich sich erst einmal über kleinere Theater empfehlen und und von unten hocharbeiten. Doch Pupkin möchte den direkten Weg gehen. Letzendlich gelingt es ihm, dass Langford ihm zusichert, seine Probeaufnahmen anzuhören. Abgespeist mit dieser Floskel, steigt Rupert Pupkin zufrieden an der nächsten Straßenecke aus. Als Pupkins am nächsten Tag bei Langford im Büro erscheint, wird er allerdings abgewissen. Doch Rupert Pupkin gibt nicht auf…

Michael Dorsey ist ein guter aber unbekannter Schauspieler in New York. Unter dem Namen “Dorothy Michaels” bekommt er schließlich eine Rolle in einer großen Fernsehserie und wird als Frau berühmt. Als “Tootsie” ist er bei seinen Kollegen anerkannt und beliebt. Aber nun fangen seine Schwierigkeiten erst richtig an: Er – “Dorothy” – verliebt sich in seine Partnerin Julie! Julies Vater und auch der Hauptdarsteller der Serie verlieben sich wiederum in ihn – “Tootsie”. Wie wird Michael Dorsey “Dorothy Michaels” wieder los?