Joel Scheuneman

During an NBA lockout, a sports agent, Ray Burke, presents his rookie client, Erick Scott, with an intriguing and controversial business opportunity.

Ende der 1930er-Jahre, zur Zeit der Rassentrennung in den USA: Das Elend ihrer Jugend hinter sich gelassen, ist Billie Holiday zu einer der erfolgreichsten Jazzsängerinnen der Welt aufgestiegen. Der Regierung jedoch ist die gefeierte „Lady Day“ ein Dorn im Auge – nicht zuletzt wegen ihres kraftvollen Protestsongs „Strange Fruit“, in dem sie offen die rassistisch motivierten Lynchmorde anprangert, die in den Südstaaten begangen werden. Weil sie das Lied trotz Aufführverbot weiterhin öffentlich singt, setzen die Behörden den Bundesagenten Jimmy Fletcher auf sie an. Er soll ihre Schwäche für Drogen und Männer publik machen und gegen sie verwenden. Doch als Fletcher der Frau mit der unverwechselbaren Stimme begegnet, verliebt er sich in sie …

Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen – und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Der 16-jährige Mo idolisiert seinen besten Freund Zeke. Er ist witzig, cool, kennt sich in der Welt aus -- das einzige Problem ist, dass er der 23-jährige Ex-Freund seiner älteren Schwester ist. Auch wenn Zeke Mo wirklich mag, wenden sich die Dinge zum Schlimmen, als er ihm seine nicht gerade traditionellen Lebensweisheiten übers Trinken, Feiern und Daten beibringt. In der Zwischenzeit versucht Mos gutmeinender Vater einzugreifen und die Zügel seiner Erziehung zurückzunehmen. Als Mo und Zeke einen Plan fassen, an Mos High School Drogen zu verkaufen, werden die Grenzen ihrer Freundschaft schnell getestet.