Giorgio Scali

Das Traumpaar Winona Ryder und Keanu Reeves hat sich für eine charmant-schrullige RomCom vor der Kamera wiedervereint.

Privatdetektiv Adrian Monk kehrt zurück, um einen letzten, sehr persönlichen Fall zu lösen: Seine Stieftochter Molly, eine Filmkritikerin, ist glücklich liiert mit ihrem Reporter-Kollegen Griffin Briggs und will diesen nun heiraten. Alle Vorbereitungen laufen, doch kurz vor der Eheschließung stirbt ihr Zukünftiger bei einem Bungee-Sprung. Molly wendet sich an ihren Stiefvater und bittet ihn, zu ermitteln, denn sie glaubt nicht an einen Unfall – der Milliardär Rick Eden hatte offenbar in den letzten Wochen vergeblich versucht, ihren Beinahe-Ehemann zu bestechen, nachdem der ihn verdächtigt hatte, einen Mord begangen zu haben. Adrian Monk setzt alles daran, zu beweisen, dass Eden für die beiden Todesfälle verantwortlich ist, doch seine zahlreichen Neurosen stehen ihm dabei mitunter im Wege.

Als der mit sich ringende Autor Sydney (Brian Klugman) eines Tages auf die Künstlerin Sunny (Adrianne Palicki) trifft, denkt er, dass sie diejenige ist, von der ein Mann wie er sonst nur träumen könnte. Sunny ist witzig, hübsch, intelligent, und die beiden beschließen, zusammenzuziehen. Doch in der gemeinsamen Wohnung kommt es schnell zu Konflikten. Sunnys eifersüchtige Art und ihre lebhafte Phantasie bringt die beiden in eine schwierige Situation. Um ihre Beziehung zu retten, muss Sydney über seinen Schatten springen. Ansonsten riskiert er das beste, was ihm jemals passiert ist.

Tessa Connover (Katherine Heigl) kommt kaum über das Ende ihrer Ehe hinweg, als sich ihr Ex-Mann glücklich verlobt. Aber Tessas Eifersucht nimmt bald eine krankhafte Wendung.