Nicholas Delany

Dean (Demetri Martin) ist ein aufstrebender Illustrator, der weder in der Liebe noch im Leben so richtig Glück hat. Als sein Vater Robert (Kevin Kline), nach dem Tod der Mutter, beschließt das Familienhaus zu verkaufen, flüchtet Dean nach Los Angeles, um dort eine neue Karrierechance in einer grauenvoll hippen Werbefirma wahrzunehmen. Als er sich dort in die coole und lässige Nicky (Gillian Jacobs) verliebt, muss er sich entscheiden, ob er zurück nach Hause in New York fliegen oder einem Leben mit Nicky nachjagen will.

Angie wonders what her life would be like if she had married a former boyfriend who became a famous sportscaster. She takes the train home to spend Christmas with her family and inexplicably finds herself 10 years in the past. With the advice of the train's enigmatic conductor, Angie has the chance to revisit that Christmas and learn what — and who — is truly important to her.